Windows 1.0：发布于1985年11月，在当时欲与苹果公司的操作系统竞争，但收效胜微。它并不是一个完整的操作系统，而是MS-DOS系统的延伸。Windows 1.0发布时即附带了包含计算器、日历、卡片文件、剪贴板查看器、时钟、控制面板、记事本、画图、黑白棋和书写器等一系列组件。在Windows 1.0中尚不支持窗口的叠放，彼时所有窗口只能紧密相连，只有诸如对话框等部件可以叠在其他窗口之上。当时微软还一同发售了包含C语言开发环境的Windows开发库。
Windows 2.0：发布于1987年12月，相比于上一代更受欢迎。它对用户界面和内存管理等功能进行了多项改进。在Windows 2.03中窗口首度允许叠放，而这一改动也招来了苹果公司侵害其知识产权的诉讼。Windows 2.0中还引入了更复杂的快捷键和对扩展存储器的支持。除了完整的Windows外，有时也会有一些公司将自己的程序与仅运行时版的Windows集成在一起，使用户无需安装Windows就可以在MS-DOS上使用他们的程序。
Windows 3.0：发布于1990年，极大地改进了外观设计，还增加了虚拟内存和VxD功能。Windows 3.0中，应用可以运行在保护模式下，访问高达几兆的内存而无需参与对虚拟内存的管理。Windows 3.0是微软首部获取广泛商业成功的产品，在首销的六个月中便卖出了两百多万份。
Windows 3.1：发布于1992年3月1日。1993年8月，Windows for Workgroups 3.11发布，这是一个支持点对点网络的特殊版本。
Windows 3.2：发布于1994年，是Windows 3.1中文版的更新版本，仅提供简体中文版。它主要修复与汉语复杂的写作系统相关的问题。
Windows 9x系列
Windows 95：在1995年8月24日正式发布，作为继Windows 3.x后的下一代消费级Windows。尽管仍然以MS-DOS为基础，Windows 95引入了对32位程序、即插即用硬件、抢占式多任务处理、长文件名等功能的支持，并提供更高的稳定性。与此同时，Windows 95引入了全新的、对象化的用户界面设计，用“开始”菜单、任务栏、Windows资源管理器等全新组件取代了之前的程序管理器。Windows 95是微软历史上的一次巨大商业成功。CNET的Ina Fried评价道：“当Windows 95终于在2001年走下市场时，它已然牢牢地钉在了全世界的电脑上。”此外，微软的网页浏览器Internet Explorer首度与Windows捆绑发行。、
Windows 98：随后于1998年6月25日发布，引入了Windows Driver Model、USB通用设备、ACPI、休眠、多显示器等功能和硬件的支持。Internet Explorer 4还通过活动桌面和Windows桌面更新集成到了Windows 98。1999年5月，Windows 98的更新版本Windows 98 SE（Second Edition，第二版）发布。Windows 98 SE包括Internet Explorer 5.0和Windows Media Player 6.2以及其他升级。
Windows Me（Millennium Edition）：发布于2000年9月14日，它是最后一代基于DOS的Windows。Windows Me借鉴了Windows 2000的外观，启动速度较前几代都更快（代价是失去了访问实模式DOS环境的能力，及一些旧程序的兼容性），增强了多媒体功能（包括 Windows Media Player 7、Windows Movie Maker和用于从扫描仪和数字相机检索图像的Windows Image Acquisition框架）并新增了诸如系统文件保护、系统恢复以及家庭网络工具等功能。不过，Windows Me的运行速度和不稳定性，硬件兼容性问题以及取消对实模式DOS的支持而广受诟病，《个人电脑世界》杂志认为Windows Me是微软历史上最糟糕的一代系统，也是有史以来第四差的科技产品。Windows Me 也经常被戏称为 Windows Mistake Edition。
Windows NT（New Technology）系列
Windows NT 3.1：1988年11月，一支新组建的微软团队（包括前DEC开发人员戴夫·卡特勒和马克·洛考夫斯基）开始开发IBM和微软的OS/2操作系统的改进版本“NT OS/2”。NT OS/2旨在设计为一个安全的、多用户的，支持POSIX、模块化的、可移植内核支持多种处理器架构的操作系统。然而，在Windows 3.0的成功后，团队决定重新着手开发称为Win32的Windows API的扩展32位接口，而不是OS/2的接口。Win32保持了与Windows API相似的结构（允许现有的Windows应用程序轻松移植到其他平台），又支持NT内核的功能。在征得微软同意后，这样的开发继续了下去，直到Windows NT诞生。但是，IBM反对这些更改，并最终独自继续开发OS/2。Windows NT首度基于混合核心运行。 初代的NT系统被命名为Windows NT 3.1（以和Windows 3.1相联系），于1993年7月发布，有用于工作站和服务器的版本。
Windows NT 3.5：在1994年9月发布，专注于性能改进和对Novell的NetWare的支持。
Windows NT 3.51：在1995年5月发布，包括对PowerPC体系结构的额外改进和支持。
Windows NT 4.0：在1996年6月发布，向NT系列带来了Windows 95的用户界面设计。
Windows NT 2000：2000年2月17日，Windows 2000发布，自此之后NT系列不再保留“NT”的名称。
Windows XP：Windows NT 的下一个大版本Windows XP 于2001年10月25日正式发布。Windows XP的诞生旨在将Windows 9x的用户引入到Windows NT中，微软为此保证其将提供比DOS系列更好的性能和体验。Windows XP引入了经典的用户界面设计 Luna （其中包括了新版的“开始”菜单和面向任务的Windows浏览器）、流式传输的多媒体服务和Internet Explorer 6。在零售中，Windows XP分为两个主要的版本：家庭版（Home Edition）和专业版（Professional）。家庭版主要面向普通客户，而专业版面向商业客户和专业用户。之后也发行了媒体中心版（Media Center Edition，设计于家庭影院的电脑，拥有更强的影音功能）和平板电脑版（Tablet PC Edition，设计于可携带的平板电脑，支持手写笔输入等功能）。
Windows Vista：经历了漫长的开发进程，Windows Vista在2006年11月30日发布（此时发布的是批量许可版本，零售版稍后于2007年1月30日发布）。它引入了全新的Windows Aero设计，加入了大量新技术，但因为性能下滑、启动变慢等诸多原因饱受批评。
Windows 7： 在2009年7月22日，Windows 7与上一代Windows Vista大量引入新功能不同，Windows 7的升级更集中、更平缓，意图与Windows Vista的应用和硬件完全兼容。Windows 7继续改良了Windows Aero设计，并引入了多点触控、家庭组等新功能。
Windows 8：在2012年10月26日发布，它呈现出了巨大的变化，包括现代UI（Modern UI）的引入、迎合触摸设备的磁贴化设计等。这些变化中包含了对开始菜单的重新设计，在其中微软使用了巨大的磁贴以方便平板电脑等设备的触摸，并且磁贴本身也可以用于快速呈现用户需要的信息。此外还诞生了Metro应用程序，它们与常规的应用在外观和设计上大相径庭。值得一提的是，Windows 8激进地将最低分辨率上调至了1024×768像素，这使得很多上网本无法运行Windows 8。
Windows 8.1：作为Windows 8的升级版，于2013年10月17日发布，包含了功能上的一些增强。
Windows 11：在2021年6月24日的直播中，微软宣布了将以Windows 11作为Windows的下一代操作系统。据微软称，Windows 11将会被设计的更加友好和易用。Windows 11于2021年10月5日正式发布，并且会免费提供给符合Windows 11最低硬件需求的Windows 10用户升级。
Windows Server 2003/R2：开发代号"Whistler Server" ，是微软开发的第二代Windows NT服务器操作系统，基于客户端的Windows XP系列。 该产品最初叫作“Windows .NET Server”，后改成“Windows .NET Server 2003”，最终被改成“Windows Server 2003”，于2003年3月28日发布，并在同年4月24日上市。
Windows Server 2008/R2：是微软的一个服务器操作系统，继承Windows Server 2003。Windows Server 2008在进行开发及测试时的代号为Windows Server "Longhorn"，也就是Windows Vista的服务器版本。 Windows Server 2008是一套和Windows Vista（代号为Longhorn）相对应的服务器操作系统，两者拥有很多相同功能。与Windows 2000的Professional版和Server版一样，两者在开发时共享大多数的代码，连Service Pack皆可共享；Vista和Server 2008、XP和Server 2003间存在相似的关系。（XP和Server 2003的代号分别为Whistler及Whistler Server）
Windows Server 2012/R2：开发代号为Windows Server 8，是第五个Windows Server的版本。这是Windows 8的服务器版本，是微软继Windows Server 2008 R2后推出的Windows Server系列产品。在开发过程中，它放出过两个版本：开发者预览版与公开测试版。从2012年9月4日开始，该软件在全球范围内通过多种渠道提供给客户。 不同于上一代，Windows Server 2012不支持Itanium（IA-64）或IA-32架构的CPU。Windows Server 2012有四个版本，较Windows Server 2008 R2做了很多改进。例如改进版本的Hyper-V，IP地址管理角色，新的Windows任务管理器，以及新的ReFS文件系统。同时，它也包含Metro用户界面，Windows Server 2012的这些功能收到很多正面评价。 Windows Server 2012是一套和Windows 8相对应的服务器操作系统，两者拥有很多相同功能。两者在开发时共享大多数的代码：类似Vista和Server 2008、XP和Server 2003之间的关系。 Windows Server 2012延续Windows Azure成功的经验而设计的云端优化平台。配备最新的虚拟化技术和简单控制管理等特性、兼容于任何云端架构的设计与集成移动设备管理等崭新功能，令企业可建置私有云端或是混合云端，并有效降低成本。Windows Server 2012的升级版Windows Server 2012 R2。于2013年6月3日发布预览版，2013年10月17日发布正式版。
Windows Server 2016：前称Windows Server Technical Preview是微软推出的第七个Windows Server系列操作系统，它是Windows 10的首个服务器版本。它的第一个早期预览版本（技术预览版）连同System Center的第一个技术预览版于2014年10月1日推出。正式版于2016年9月26日推出，并于同年10月12日正式发售。Server 2016没有和Windows 10同时发布，对此官方解释称这是为了在正式版发布前推出更多的技术预览版以便改善系统的稳定性。
Windows Server 2019：是微软推出的第八个Windows Server系列操作系统，也是Windows 10的第二个服务器版本（基于Windows 10 1809），由于年份与上一版本相隔3年，取消了以R2为后缀的传统。它的第一个早期预览版本（技术预览版）于2018年3月20日发布，正式版已于同年10月2日上市发布，因为存在问题，重新发布版本在2018年11月13日上市。
Windows Server 2022：是微软推出的第九个Windows Server系列操作系统。也是Windows 10的第三个服务器版本(基于Windows 10 Codename Iron)。它的第一个早期预览版本（技术预览版）于2021年3月2日发布，正式版已于同年8月19日透过大量授权合约（Volume Licensing）的服务中心发布给用户，并且在技术支持网站更新了支持期间。
Windows Server 2025：开发代号 Germanium
Windows 365：2021年7月，微软宣布将在8月2日推出虚拟化Windows订阅服务“Windows 365”。它不是Microsoft Windows的独立版本，而是一种Web服务。他被视为创建在Windows虚拟桌面之上的Windows 10和Windows 11。Windows 365可以跨平台使用，因此Apple和Android以及任何带有网络浏览器的操作系统用户都可以使用Windows 365
Windows Mobile系列
Pocket PC 2000（CE内核）：最初代号为"Rapier"（双刃剑），发布于2000年4月19日。这是后来被称为Windows Mobile的操作系统的首次亮相，意味着要继承智能手机的操作系统。Pocket PC 2000年主要用于Pocket PC，但是一些掌上型电脑系统有能力加以更新。此外，一些手机的Pocket PC 2000年被发布，但智能手机的硬件平台尚未完全建立。这个版本只支持QVGA（320x240）的分辨率。 设计上，Pocket PC 2000跟Windows 98，Windows Me和Windows 2000类似。
Pocket PC 2002（CE内核）：代号为"Merlin"（默林），发布于2001年10月。虽然主要对象为240×320（英寸，QVGA）屏幕分辨率的Pocket PC，2002也可以用于掌上电脑的手机，并首次可适用于用于智能手机。这些掌上电脑智能手机，主要是2002年的GSM设备。就像当时新推出的Windows XP一样，Pocket PC 2002的界面图标采用了相似的新设计。
Pocket Mobile 2003（CE内核）：原代号为"Ozone"，发布于2003年6月23日，是第一个版本的Windows Mobile。它共有四个版本："Windows Mobile 2003 for Pocket PC Premium Edition", "Windows Mobile 2003 for Pocket PC Professional Edition", "Windows Mobile 2003 for Smartphone"及"Windows Mobile 2003 for Pocket PC Phone Edition"。除专业版外，其他版本都缺少了一些功能，如客户端的L2TP及IPsec VPN等。
Pocket Mobile 2003 SE（CE内核）：Windows Mobile 2003 SE是Windows Mobile 2003的第二版，发布于2004年3月24日。 新功能及内置的应用程序： 对于Pocket PC，可以切换屏幕方向 支持单列布局的Pocket Internet Explorer 支持VGA（640x480），240x240和480x480的屏幕分辨率 支持Wi-Fi Protected Access（WPA）
Pocket Mobile 5（CE内核）：代号为"Magneto"（磁电机），释放于Microsoft's Mobile and Embedded Developers Conference 2005拉斯维加斯（2005年5月9日至5月12日）。微软打算提供主流支持的Windows Mobile 5，直到2010年10月12日，并扩展支持到2015年10月13日。包括Microsoft Exchange Server的push mail功能，改进与Exchange 2003 SP2的工作。push mail功能也需要供应商/设备支持。随着AKU2软件升级所有Windows Mobile 5都支持DirectPush 。 由于需要持续的存储能力，Windows Mobile 5精选增加电池寿命。
Pocket Mobile 6（CE内核）：原代号为"Crossbow"（石弓），释放于在2007年2月12日的2007年3GSM世界大会（3GSM World Congress）。它有三个不同的版本：“Windows Mobile 6 Standard”(用在智能手机，没有触控摸屏），“Windows Mobile 6 Professional”（用在智能手机，有触控摸屏），以及“Windows Mobile 6 Classic”（用在掌上电脑，没有无线电）。就像当时新推出的Windows Vista操作系统一样，Windows Mobile 6的含义是相同的设计。功能上，它很接近Windows Mobile 5，但有更好的稳定性和更美观。
Pocket Mobile 6.1（CE内核）：于2008年4月1日推出。这是从Windows Mobile 6一个小的升级，但带来了各种性能增强，重新设计的主屏幕采用横向设计，扩大对点击的支持能显示更多信息，这部分更新仅在Windows Mobile的Standard版本。但是，这项功能却是莫名其妙地排除在专业版中。其他一些改进，如会话式的短信界面，支持整页缩放的Internet Explorer Mobile和'域名注册'。还补充说，随着"mobile"版本的Microsoft OneNote及交互"入门"向导的域名注册功能将设备连接到System Center Mobile Device Manager 2008, a product to manage mobile devices. 最突出的差异是，用户的标准版（如旧版）仍然与电话号码中的任务和约会创造了自动链接，从而能够很容易（和安全驾驶时）点击和拨打在电话中存储的电话号码。出于某种原因，专业版也消除了这一重要功能。Windows Mobile 6.1还精选提高push-email的利用效率，在其随身电邮议定书“ActiveSync的”的增加高达40％，这减少了数据的使用，所以造成电池寿命大大改善。除了视觉和功能的区别，基本上可以用Windows CE的版本来区分Windows Mobile 6和Windows Mobile 6.1。Windows Mobile 6的Windows CE号码小数点后有4个数字（如HTC Wings的5.2.1622），而Windows Mobile 6.1的Windows CE号码小数点就是有5个数字（如Palm Treo 800w的5.2.19216）。
Pocket Mobile 6.5（CE内核）：对现有Windows Mobile 6.1平台的升级，释放给制造商的时间是09年5月，但在9月之后才正式推出。尽管可以说是一个更新，但据说包括大量新的增值功能。它也将包括新的Internet Explorer Mobile browser dubbed IE "6 On 6"。微软在MWC 09宣布推出这版本的Windows Mobile 同时，Motorola宣布下半年推出的手机大多都会使用Windows Mobile 6.5。而使用这个版本的Windows Mobile的手机会被称为"Windows phones"。随着Windows mobile 6.5的推出，微软宣布了几个云计算服务代号"SkyBox", "SkyLine", "SkyMarket"。"SkyBox"已被证实是一个类似My Phone的功能，而"SkyMarket"则被证实是Windows Marketplace的Windows Mobile版本。主屏幕已被重新设计，使此版本将被设计为令手指更容易使用。而据推测微软将渐渐放弃非触摸屏式的Windows Mobile手机（即Windows Mobile Standard系列，亦即在更早的版本中被称为Smartphone的手机）微软还计划把几个来自Zune的软件或功能新增至这个版本。
Pocket Mobile 6.5.3（CE内核）：2010年2月2日，索尼爱立信M1i手机搭载Windows Mobile 6.5.3正式发布，成为世界上第一台Windows Phone 6.5.3智能手机。2009年11月以来，一些6.5.3版本开始泄漏（28nnn），并已经非正式地移植到一些Windows手机。 Windows Mobile 6.5.3带来更友好的用户界面，一些新的易于使用的功能，如支持多点触摸，完全触摸控制（即无需手写笔），和拖放开始菜单图标。Internet Explorer Mobile 6也有一些重大更新，包括减少页面加载时间，改进的内存管理和平滑手势。 较新的附加功能的Windows Mobile 6.5.3版本包括在线电子邮件和Office Mobile 2010。
Windows Embedded Standard：微软研发的嵌入式操作系统，是一个以组件模块展现出与 Windows XP Professional操作系统一样的接口与操作模式，可依各自需求组合出的操作系统映像文件，确保有Windows XP Professional操作系统相依性以及完整的功能。可以应用在各种嵌入式系统，或是硬件规格层次较低的电脑系统（例如很少的存储器，较慢的中央处理器等）。
Windows Embedded Standard：曾被称为Microsoft Windows CE，为微软研发的嵌入式操作系统，可以应用在各种嵌入式系统，或是硬件规格较低的电脑系统（例如很少的存储器，较慢的中央处理器等）。微软并未定义CE缩写由来，一般解释则有Compact Edition、Customer Embedded、Consumer Electronics等等。在2008年4月15日举行的嵌入式系统大会上，微软宣布将Windows CE更名为Windows Embedded Compact，与Windows Embedded Enterprise、Windows Embedded Standard和Windows Embedded POSReady组成Windows Embedded系列产品。
Windows Embedded Industry：又称Windows Embedded工业版，前称Windows Embedded POSReady和Windows Embedded for Point of Service）是一个操作系统系列，由微软开发，是Windows Embedded家族的一部分。Windows Embedded Industry基于Windows NT，设计用于工业设备中，如收银机、ATM和自助结账系统。Windows Embedded 8.1 Industry是该系列的最终版本，此后的Windows 10 IoT Enterprise取代了Windows Embedded Industry和Windows Embedded Standard系列。
Pro for Workstations（工作站专业版）：工作站专业版在专业版基础上提供了一些服务器级别的特性，如对四路处理器和ReFS文件系统的支持。在具备大量功能的情况下，性能不降反升。可以说工作站版是win10的最高版本，它支持的硬件配置让人震惊，比如win10专业版只支持2个cpu和最多2T的内存，但是工作站版，可以支持4个cpu和6T的内存。初期仅限于预装，后来亦对家庭版和专业版用户开放升级，
Enterprise LTSC（企业长期支持版）：企业版 LTSC（Long Time Service Channel，长期服务通道）（原名企业版 LTSB（Long Time Service Branch，长期服务分支）每2至3年发布，与企业版类似，但不能接受功能性更新以及无法使用某些功能（如Microsoft Store，前身为Windows Store），不过会给予公司用户更多控制更新进程的权力。
CMIT Government Edition（神州网信政府版）：神州网信政府版（CMGE），通称“中国政府版”，是为中华人民共和国政府专门定制的一个版本，以达到中国政府对政府机关办公电脑的要求。该版本由微软与中国电子科技集团合资成立的“北京神州网信科技有限责任公司”负责开发及更新维护，更新服务器位于中国境内。该版本移除或者禁用了原版办公类、个人助理类、娱乐生活类应用及基于云的服务，内置了中国政府指定数字证书机关的根证书。